Lubianemu przez wszystkich Mike’owi O'Donnellowi (Zac Efron), uczniowi ostatniej klasy szkoły średniej, na pozór niczego nie brakuje do szczęścia. Jest sportową gwiazdą swojej szkoły, z dużymi szansami na stypendium w college’u. Postanawia jednak zrezygnować z kariery i związać się na stałe ze swoją sympatią, Scarlett.
Dwadzieścia pięć lat później dorosły już Mike (Matthew Perry) odkrywa, że jego życie nie wygląda tak, jak tego oczekiwał. Po separacji z żoną Scarlett (Leslie Mann) mieszka z serdecznym przyjacielem, Nedem Freedmanem (Thomas Lennon) i niepokoi się, że jego praca w firmie farmaceutycznej utknęła w martwym punkcie, a relacje z dorastającymi dziećmi niemal nie istnieją.